交際費課税の適用除外となる1人当たり5,000円以下の飲食代は税抜・税込どちらの金額で判断すればよいのでしょうか。

会社の経理方法によって異なります。税抜経理を採用している場合は税抜金額で、税込経理を採用している場合は税込金額で5,000円以下の判断を行います。